Эта кентерберийская команда была основана в 1968 году участниками группы "Wilde Flowers", из которой также вышли создатели "Soft Machine". В оригинальный состав вошли Пай Хэйстингс (гитара, вокал), Дэйв Синклер (клавишные), Ричард Синклер (бас, вокал) и Ричард Кофлэн (ударные), а название "Caravan" было выбрано как символ совместного творческого пути и постоянного движения вперед. Первое время коллектив находился в тени своих земляков "Soft Machine" и даже ввиду собственных скромных финансов одалживал у них оборудование, пока те гастролировали в компании с Хендриксом, однако спустя несколько месяцев ситуация изменилась. Во время одного из лондонских концертов команда попала в поле зрения Иэна Ралфини, и этот представитель крупного шоу-бизнеса организовал ей паблишинговый контракт с "Robbins Music", после чего "Caravan" оказались первой британской группой, подписанной на американский лейбл "Verve" (дочернее предприятие "MGM"). Дебютная полнометражка содержала около десятка шикарных психоделических треков и, несмотря на огрехи сведения, вызвала одобрение многих критиков и в частности небезызвестного диджея Джона Пила, который охотно крутил песни кентерберийцев в радиоэфире. Тем не менее пластинка продавалась неважно, и музыканты еле-еле сводили концы с концами. Положение усугублялось тем, что фирма "MGM" прикрыла свой британский филиал, однако команду спас новый менеджер Терри Кинг, который смог пробить для своих подопечных контракт с влиятельной конторой "Decca".
В сентябре 1970-го группа дебютировала под новой крышей с пластинкой "If I Could Do It All Over Again, I'll Do It All Over You", ставшей существенным шагом вперед. Комбинируя классику, джаз, рок и английский фолк, "Caravan" начали вырабатывать оригинальный стиль, главными компонентами которого являлись соло на "Хаммонде" и изящный мелодичный вокал. Стоит также отметить, что дополнительный колорит с флейтой и саксофоном вносил брат Пая Джимми, и хотя он и в дальнейшем сотрудничал с группой, в официальный состав так и не вошел. Пика творческого расцвета команда достигла с альбомом "In The Land Of Grey And Pink", в котором поп-мелодии отлично уживались с прогрессивным подходом, а вторую сторону занимала шикарная 23-минутная сюита "Nine Feet Underground". И хотя к тому времени "Caravan" имели внушительную армию поклонников, а их концерты могли собирать тысячи человек, продажи дисков по-прежнему шли медленными темпами, в чем музыканты обвиняли не желавший уделять должное внимание промоушену лейбл.
На фоне сложившийся ситуации развивавшийся быстрее своих партнеров и видевший творческий застой Дэйв Синклер покинул состав и присоединился к Роберту Уайатту в свежеиспечённой формации "Matching Mole". Образовавшуюся вакансию занял Стив Миллер, который предпочитал "Хаммонду" пианино "Wurlitzer" и который вместе с пригласившим его Ричардом Синклером повел коллектив в джазовом направлении. Новые веяния тут же отразились на альбоме "Waterloo Lily", но также внесли в коллектив раскол по поводу дальнейшего курса, и уже летом 1972-го группа распалась. Миллер ушел возрождать свою прежнюю команду "Delivery", а примкнувший к нему поначалу Синклер переместился в "Hatfield And The North", тогда как Хэйстингс и Кофлэн сохранили за собой права на "Caravan". Со Стю Эвансом на басу, Дереком Остином на клавишных и добавившим новое измерение альтистом Джеффри Ричардсоном они пустились в затяжные гастроли и добрались даже до Австралии, однако эта версия не оставила после себя студийных записей. В 1973-м в команду вернулся Дэйв, а вместе с ним пришел и уже ранее приглашавшийся в проект басист Джон Перри, и уже в такой конфигурация команда произвела на свет диск "For Girls Who Grow Plump In The Night". Альбом, в котором роль основного автора взял на себя Пай, обозначил разворот к более прямолинейному и симфоничному звучанию, вызвал повышенный интерес публики и при отличии от раннего стиля все равно был признан "возвращением в форму".
Тем временем группу тянуло к дальнейшем экспериментам, и в 1974-м она выпустила записанную с участием оркестра пластинку "Caravan & The New Symphonia". Альбом содержал как обработки старых вещей, так и парочку свеженьких номеров от Хэйстингса и в полной мере дал раскрыться способностям Ричардсона. Летом 1974-го Перри переместился в "Quantum Jump", а на его место пришел Майк Веджвуд из "Curved Air". При производстве очередного студийника Хэйстингс поделился авторскими правами со своими коллегами, ввиду чего материал получился более разнообразным (хотя использование характерных для предыдущих релизов оркестровок сохранилось). Диск "Cunning Stunts" занял 50-ю строчку в британских чартах, а также отметился в "Billboard", а тем временем "Caravan" предприняли довольно успешную попытку концертного покорения Северной Америки. Впрочем, впереди команду поджидали трудные времена, и за расставанием с "Decca" последовал вторичный уход Синклера. Дэйва сменил Джен Шелхаас, а между тем Пай решил покончить с демократией и вновь прибрал к рукам основной материал и начал продвигать группу в более попсовом направлении.
Но если еще сохранявший прогрессивный налет "Blind Dog At St. Dunstans" еще представлял интерес для прежних фанатов, то более легковесный "Better By Far" прошел мимо широких масс. И хотя выпустившая последний диск фирма "Arista" организовала неплохой промоушен, накатившая волна панка сделала группы типа "Caravan" невостребованными. С уходом Джеффри в сессионщики проект фактически развалился, однако к началу 80-х менеджер Терри Кинг восстановил команду, пристроил ее на свой лейбл "Kingdom", вернул Ричардсона и Синклера и организовал запись пластинки "The Album". Альбом звучал довольно попсово и был отмечен экспериментами с диско и рэгги, однако ни у кого не вызвал энтузиазма. В начале 80-х деятельность группы как-то подзаглохла, но когда оригинальный состав воссоединился, чтобы записать провальный студийник "Back To Front", проект вскоре окончательно вошел в ступор. В 1990-м по просьбам телевизионщиков был организован концерт классическое четвёрки "Caravan", а поскольку запланированное как разовая акция мероприятие прошло на ура, то выступления продолжились. Ричард Синклер впоследствии ушел заниматься сольным проектом, а оставшаяся тройка вместе с Ричардсоном и новеньким басистом Джимом Левертоном записала коммерчески ориентированный, но сохраняющий прогрессивный налет альбом "The Battle Of Hastings". Годом ранее вышел диск с архивным материалом "Cool Water", а немного погодя группа опубликовала коллекцию римейков своей классики "All Over You".
Последующие несколько лет команда занималась в основном концертами и изредка обновляла состав, а когда все же собралась готовить новый студийник, то ушел Дэйв. Тем не менее на выручку "Caravan" поспешил вернувшийся Джен, и альбом "The Unauthorised Breakfast Item", названный лучшим творением со времен "Blind Dog At St. Dunstans", вызвал шквал хвалебных откликов. Последующая концертная активность была прервана из-за болезни Кофлэна, а в 2007-м ушел работавший в группе еще с середины 90-х гитарист Даг Бойл. С наступлением десятых при участии новенького ударника Марка Уокера выступления все же возобновились, а в 2013-м в продаже появился диск "Paradise Filter". Выход этого приятного радийного альбома был омрачён известием о смерти Кофлэна, скончавшегося в ближайшем декабре от пневмонии. В 2021-м Левертон решил переключиться на ритм-энд-блюз, а на его месте материализовался Ли Померой. В том же году обновленный состав выпустил альбом "It's None Of Your Business", который, несмотря на подсевший вокал Пая, порадовал давних поклонников попыткой возвращения к корням, чему в частности способствовали альт Джеффри и флейта Джимми.